حبیب در ۴ مهر ۱۳۳۱ در شمران تهران به‌دنیا آمد. در خانواده او، برادرانش نیز به موسیقی علاقه داشتند اما تنها خود حبیب به موسیقی حرفه‌ای روی آورد. برادران او منوچهر، منصور و محمود، و خواهران او مریم و افت هستند.
براساس نوشته‌های منتشر شده در سایت ویکی پدیا، علی‌رغم تمایل سایر برادرانش به ویولن، علاقه وی از ابتدا به گیتار بود. دوران نوجوانی حبیب مصادف با پیدایش گروه بیتلز در دهه ۶۰ میلادی اروپا شد و این باعث علاقه بیشتر وی به موسیقی گردید. با پذیرفته شدن در آزمون صداوسیما، زیر نظر مرتضی حنانه به فراگیری اصول و تدابیر آهنگسازی روی آورد.
بعدها وی توانست به‌عنوان خواننده در تلویزیون استخدام شود. وی بعد از ۲ سال از استخدام در رادیو و تلویزیون به خدمت سربازی رفت و در آنجا نیز خواننده باشگاه افسران بود.
همسر اول حبیب، شادی نام داشت. احمدرضا تنها فرزند حبیب از وی است که در ایران زندگی می‌کند. روزی شادی در خیابان پایش پیچ می‌خورد و به علت آنکه احمدرضا را در آغوش داشته به زمین می‌افتد و در بیمارستان به دلیل حساسیت به آمپول پنی‌سیلین در عرض چند دقیقه فوت می‌کند. تقریباً همزمان با فوت همسر حبیب، مادر او نیز، به‌علت حملهٔ قلبی فوت می‌کند و این حوادث باعث می‌گردد که در اولین آلبومش یعنی «مرد تنهای شب» که در سال ۱۳۵۶ انتشار یافت بیشتر آهنگ‌ها را به‌یاد آنها بخواند.
آهنگ‌های «مادر» و «خرس کوکی» را به‌یاد مادرش، «شهلای من» و «خواب سرخ بوسه‌ها» را به‌یاد همسرش و «نگاهم» را به‌یاد هر دوی انها خواند.
همسر دوم حبیب ناهید نام دارد که «محمد » ثمره ازدواج با اوست. وی از معدود خوانندگانی است که در اجرای آهنگ‌ها از گیتار دوازده سیم استفاده می‌کند.
ترک و بازگشت به ایران
حبیب در سال ۱۳۶۰ به‌دلیل ممنوعیت خواندن، ایران را ترک کرد و در سال ۱۳۶۴ در لس آنجلس در ایالات متحده آمریکا ساکن شد.
او در سال ۱۳۸۸ با نگارش نامه‌ای به رئیس جمهور وقت، محمود احمدی‌نژاد، خواستار حضور در کشور شد و با موافقت ضمنی و پذیرفتن رعایت برخی شرایط به همراه خانواده اش به ایران بازگشت و در رامسر، چهارصد دستگاه اقامت کرد.
آلبوم و کنسرت در ایران
حبیب در سال ۱۳۸۹ درخواست خود برای دریافت مجوز انتشار آلبوم را ارائه و اعلام کرد که می‌خواهد در ورزشگاه آزادی تهران کنسرت برگزار کند؛ و ادعا کرد که این کنسرت اگر ۱۰ شب هم برگزار شود، ۱۰۰ هزار نفری آزادی خالی نمی‌شود.
اسفندیار رحیم مشایی (رئیس دفتر محمود احمدی‌نژاد)، در واکنش به حضور حبیب در ایران گفت: «این‌که یک ایرانی بخواهد فعالیتی در داخل و خارج از کشور داشته باشد، مطابق چارچوب و قوانین آزاد است و مشکلی ندارد. فعالیت هنری در همه بخش‌ها از جمله موسیقی برای همه هنرمندان در داخل و خارج از کشور آزاد است و برگشت به ایران برای کسی مشکلی ندارد.»
اما حمید شاه‌آبادی معاون هنری وزیر ارشاد (دولت دهم) در سال ۱۳۹۱ گفت: «خواننده‌ای که به ایران بازگشته از وزارت ارشاد مجوزی ندارد و آنچه گفته و شنیده شده شایعه است.»
در سال ۱۳۹۳ حسین نوش‌آبادی (سخنگوی وزارت ارشاد دولت یازدهم) گفت: «ایشان می‌تواند با توجه به نگاه و رویکرد دولت یازدهم به محتوای آثار فرهنگی و هنری، مجدداً به ارائه آلبوم خود برای اخذ مجوز اقدام کند. ارائه مجوز به آثار هنری ربطی به تولید در دولت قبل ندارد و ویژگی‌های اثر ارائه شده در شرایط حاضر ملاک است.»
سید احمد خاتمی (امام جمعه موقت تهران) در واکنش به‌این موضوع (حضور حبیب در ایران) گفت: «ایران جای خواننده‌های لس آنجلسی نیست.»
حبیب در آخرین مصاحبه خود اعلام کرد که با اختیار خود به ایران برگشته و قطعه‌ای به‌نام «عشق‌های خدایی» را در آلبوم جدید خود ساخته است. او در ژانویه ۲۰۱۲ موزیک‌ویدئویی به‌همراه سمیر زند، منتشر کرد که عناصری از تکنو، ترنس و هاوس دارد. این ویدئو موجب جلب توجه گسترده رسانه‌ای شد.
بازداشت
در سال ۱۳۹۳ حبیب در جاده ماسوله و شهرک تاریخی ماسوله در حال تولید یک ویدئو کلیپ بود که توسط نیروی انتظامی بازداشت شد و به واسطه تشاهر و همچنین عدم به همراه داشتن مجوزهای مربوطه برای ضبط فیلم، به دادسرا معرفی شد تا روند قضایی معمول پیگیری شود. در پایان، حبیب با تودیع قرار وثیقه متناسب آزاد شد، اما برخی سایت‌ها اعلام کردند که وی توسط لباس شخصی‌ها و بی‌دلیل دستگیر شده است.
حبیب پس از آزاد شدن، یک نامه سرگشاده با عنوان «من در سرزمین مادری‌ام بدون دلیل بازداشت شدم و بدون دلیل هم آزاد!» نوشت.
انتشار کتاب مرد تنهای شب
در سال ۱۳۹۳ کتاب «مرد تنهای شب» به قلم حبیب انتشار یافت و در نمایشگاه بین‌المللی کتاب تهران همان سال ارائه شد. این کتاب برگزیده‌ای از آثار و ترانه‌های حبیب در همه سال‌های فعالیت‌اش را تشکیل داده است.
گلچینی از خاطره انگیزترین ترانه های حبیب