لینک دانلود و خرید پایین توضیحات
فرمت فایل word و قابل ویرایش و پرینت
تعداد صفحات: 6
تبدیل مالئیک اسیدبه فوماریک اسید
تئوری آزمایش:
ایزومر :
دو ترکیب که فرمول مولکولی یکسان ولی آرایش اتمی متفاوت داشته باشد ایزومر نامیده می‌شوند. به عبارتی ترکیباتی که دارای فرمولهای بسته مشابه ولی فرمولهای گسترده متفاوت باشند را ایزومری میگویند. چنین ترکیباتی در خواص شیمیایی و فیزیکی باهم فرق دارند. این کلمه از واژه یونانی isos به اضافه meros به معنای (ساخته شده از بخش‌های یکسان ) گرفته شده است.
*ایزمری ساختمانی :
ایزومر های بنیادی با هم ارتباط نزدیکی دارند .
ایزومر اسکلتی میتوان n- بوتان و ایزو بوتان را نام برد، که هر دو دارای فرمول عمومی یکسان ولی مولکولها دارای بنیاد متفاوت هستند. پروپیل کراید و ایزو پروپیل کلراید هر دو دارای فرمول مولکولی یکسان هستند ولی موضع اتم کلر در زنجیر سه کربنه دو ایزومر متفاوت است که این نوع ایزومری را ایزومری موضعی میگویند.
برای ایزومری عاملی می توان مثال اتیل الکل و متیل اتر را که دارای فرمول مولکولی یکسان هستند ولی محل اتصال اکسیژن باعث ایجاد دو ایزومری با گروه های عاملی متفاوت می شود را نام برد.
*علم شیمی آلی ، مبتنی بر ارتباط بین ساختار مولکولی و خواص ترکیب است. آن بخشی از این علم که با ساختار در سه بعد می‌پردازد شیمی فضایی ، Stereo Chemistry ، نام دارد (واژه یونانی:Stereos به معنای جامد) .
ایزومری فضایی :
یک بخش از شیمی فضایی ، ایزومری فضایی است. ایزومرها ترکیبات متفاوتی هستند که فرمول مولکولی یکسانی دارند. ایزومرهای خاصی که فقط از نظر جهت گیری اتمها در فضا باهم تفاوت دارند اما از نظر نحوه اتصال اتمها به یکدیگر ، شبیه یکدیگرند، ایزومرهای فضایی نام دارند.
ایزومری هندسی :
ترکیبات وقتی ایزومرهای فضایی یکدیگرند که در فضای کوئوردیناسیون خود لیگاندها یا گروههای یکسان داشته باشند ولی نحوه آرایش آنها در فضا متفاوت باشد. یک نوع این ایزومر فضایی ، ایزومری هندسی ، یا ایزومری سیس- ترانس ، است. در آلکنها ، وقتی گروههای مشابه در یک طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر سیس و اگر در دو طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر ترانس است. اگر دو گروه مشابه به یک کربن آلکن متصل باشد، ایزومری سیس و ترانس وجود ندارد. اما اگر گروههای مختلف به کربنهای پیوند دوگانه متصل باشند، ایزومری هندسی دیده می‌شود.
اگر در آلکنها ، فقط یک اتم هیدروژن و سه عامل جانشینی دیگر داشته باشیم، بجای سیس و ترانس از سیستم Z و E استفاده می‌کنیم. روی کربن متصل به پیوند دوگانه دو گروه وجود دارد یکی از این دو گروه بر دیگری ارجحیت دارد. آن گروه را مشخص می‌کنیم. مشخص کردن آنها به عدد اتمی عنصر متصل به کربن بستگی دارد که هر چه بیشتر باشد، ارجحیت بیشتری دارد. در مورد ترکیبات کوئوردیناسیون ، این نوع ایزومری در اثر اشغال موقعیت‌های مختلف در اطراف اتم مرکزی توسط لیگاند بوجود می‌آید و در گونه‌های مسطح مربعی و هشت وجهی اهمیت بیشتری دارد. برای مثال در ایزومر سیس- دی کلرو دی آمین پلاتین (II) اتمهای کلر روی گوشه‌های مجاور مربع (در امتداد یک ضلع) واقع شده‌اند، در حالیکه در ایزومر ترانس ، اتمهای کلر گوشه‌های مقابل دور امتداد را اشغال می‌کنند. مثلا برای ترکیب دو فرمول گسترده فضایی میتوان نوشت.
ایزومری شدن مالئیک اسید به فوماریک اسید :
اغلب تر کیباتی که دارای پیوند های دوگانه کربن – کربن هستند به صورت دو ایزومر سیس وترانس هستند .در آزمایشی که شرح داده می شود مالئیک اسید به ایزومر ترانس یعنی فوماریک اسید تبدیل می شود واکنشهایی از این نوع با استفاده از کاتالیزور اسید انجام می شود .حلالیت این دو اسید متفاوت است. اختلاف دیگری که وجود دارد در نقطه ی ذوب انهاست و سومین اختلاف تفاوت در pka و pka2 آنهاست.
باید به خاصیت مالئیک اسید توجه داشت زیرا در مالئیک اسید یک پیونید هیدروژنی درون مولکولی وجود دارد . این در حالی ست که در فوماریک اسید یک پیوند هیدروژنی بین مولکولی وجود دارد.میتوان این خصلت را به خاصیت سیس و ترانس در این مولکول ها نسبت داد.
روش صنعتی تولید مالئیک انیدرید بسیار ارزان تر است . فاز بخار بنزن را توسط اکسیژن هوا و در حضور کاتالیزر پنتا اکسید وانادیم در دمای 400 درجه سانتیگراد اکسید می کنند.
مالئیک اسید دارای ساختار سیس و واکنش داخلی ان تولید انیدرید می کند،فوماریک اسید دارای ساختار ترانس و واکنش داخلی ان تولید انیدرید نمی کند.
خصوصیات فیزیکوشیمیایی مالئیک اسید :
Properties
Density and phase
1.59 g/cm3, solid
Solubility in water
78 g/100 ml (25 °C)
Melting point
131 °C
Boiling point
135 °C decomp.
Acidit )pKa)
pka1 = 1.87, pka2 = 6.07
Dipole moment
? D
General
Systematic name
Maleic acid ,(Z)-Butenedioic acid
Molecular formula
C4H4O4
SMILES
OC(=O)C=CC(=O)O
Molar mass
116.1 g/mol
Appearance
white solid
CAS number
روش آزمایش:
دانلود مقاله کامل درباره تبدیل مالئیک اسیدبه فوماریک اسید
